2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazolium iodide | 99802-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazolium iodide
• 英文别名: 2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium iodide；(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)-phenylmethanone;iodide
• CAS: 99802-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O*I
• 分子量: 328.153
• InChiKey: RCANGLCHTWXONC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazolium iodide 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Electrochemically promoted N-heterocyclic carbene polymer-catalyzed cycloaddition of aldehyde with isocyanide acetate
  作者：Chu-Hong Ou、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1007/s11426-022-1360-3

  日期：2022.10

  a porous organic polymer with NHC as the core structure to solve the above problems. The catalytic performance of the polymer was tested in this work. The polymer can successfully catalyze the cycloaddition reaction of aldehyde and ethyl isocyanoacetate under electro-oxidation. The results showed that the polymer catalyst can be recycled and had higher catalytic activity than homogeneous NHC. The developed

  N-杂环卡宾（NHC）是一种有效的有机小分子催化剂。然而，其高昂的合成价格以及与过量氧化剂的频繁使用限制了其在工业生产中的应用。为了解决上述问题，我们设计并合成了一种以NHC为核心结构的多孔有机聚合物。在这项工作中测试了聚合物的催化性能。该聚合物可以成功地催化醛与异氰基乙酸乙酯在电氧化下的环加成反应。结果表明，该聚合物催化剂可以循环使用，并且比均相NHC具有更高的催化活性。开发的催化体系（有机电化学和NHC聚合物）解决了NHC催化存在的问题，为开发新型绿色催化体系提供了参考。
• Facile Cleavage of Activated Ketones: An Access to Thioethers via In Situ Generation of Anhydrides by Pummerer-Type Rearrangement
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Karthick Muthuvel、Ajay Thonipalliyalil Udayan、Egambaram Premkumar、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00407

  日期：2024.5.17

  Herein, we report an oxygen insertion in activated ketones from simple inorganic carbonates for the synthesis of symmetric aromatic anhydrides. For the first time, Li2CO3 acts as an oxygen source and the in situ generated symmetric aromatic anhydrides undergo Pummerer-type rearrangement to access α-benzoyloxy–thioethers. Attractively, this protocol occurs under metal-, ligand-, and oxidant-free conditions

  在此，我们报道了从简单无机碳酸酯到活化酮中的氧插入，用于合成对称芳香族酸酐。 Li 2 CO 3首次作为氧源，原位生成的对称芳香酸酐发生普默勒型重排，得到α-苯甲酰氧基硫醚。有吸引力的是，该方案在无金属、配体和氧化剂的条件下进行，并且与多种底物兼容。对照实验揭示了反应途径。
• Generation of an active acyl species from stable 1-methyl-2-acyl-1h-imidazoles
  作者：Shunsaku Ohta、Satoshi Hayakawa、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91411-x

  日期：1984.1
• Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926
  作者：Ohta, Shunsaku、Hayakawa, Satoshi、Moriwaki, Hiroki、Harada, Suzumi、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Selective transition metal-free aroylation of diarylmethanes with 2-acyl-imidazolium salts via acyl C–C bond cleavage
  作者：Dong Zou、Li-She Gan、Fan Yang、Jia-Min Wang、Lin-Lin Li、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152532

  日期：2020.12

  A highly chemoselective method is reported for the aroylation of simple diarylmethane derivatives via direct acyl C-C cleavage with 2-acyl-imidazolium salts under transition metal-free conditions. This represents a straightforward way to access a variety of sterically and electronically diverse 1,2,2-triarylethanones, a class of compounds with biological activities and various applications. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.