(4-amino-7-methyl-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone | 91913-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-7-methyl-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone
• 英文别名: (4-Amino-7-methyl-3-cinnolyl)(p-tolyl)keton；(4-amino-7-methylcinnolin-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 91913-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: CCPVDLNMEMLMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-7-methyl-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydro-8-methyl-4-(p-tolyl)-2-oxopyrido[3,2-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  On the Chemistry of Cinnoline I. Synthesis and Reactions of (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones

  摘要：

  The synthesis of a series of (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones from aryl-hydrazonomalononitrile in a one step procedure is reported. The (4-amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl- methanones could be annelated to the corresponding 1,2-dihydro-4-(p-tolyl)-2-oxopyrido[3,2-c]cinnoline derivatives via (4-acetamido-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones. Treatment of 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-one with POCl3 and P2S5 gave 2-chloro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline. and 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-thione. Treatment of the ketone with malononitrile afforded 2-amino-3-cyano-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline. Using these ketones, a facile and convenient route towards substituted pyrimidino[5,4-c]-cinnolines was developed. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of the new compounds are presented.

  DOI：

  10.1007/pl00010201
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(4-amino-7-methyl-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Calderon, Osmar; Schaefer, Harry, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1390 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GEWALD, K.;CALDERON, O.;SCHAEFER, H.;HAIN, U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1390-1394
  作者：GEWALD, K.、CALDERON, O.、SCHAEFER, H.、HAIN, U.

  DOI：——

  日期：——