diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate | 134271-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate
• 英文别名: Diethyl deca-2,8-diynedioate；diethyl 2,8-decadiynedioate；diehyl 2,8-decadiynedioate
• CAS: 134271-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VPWDECRRHIVZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,10-dibromo-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Halo-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Gary W. Plourde、Philip M. Warner、Dennis A. Parrish、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo025763e

  日期：2002.7.1

  strategy. DFT analysis, initially used to identify synthesis candidates, was also employed to rationalize the propensity for cycloaromatization of the compounds. In all cases studied the halogen atom had a strongly retardative effect on the thermal Bergman cycloaromatization reaction. The isolation of the first C-9 monochloroenediyne is noteworthy, and may find application in prodrug design.

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。
• A singular substituent effect in the nickel(0) mediated cocyclisation of octa-1,7-diynes with alkynols. One-step synthesis of tetralin lactones from acyclic precursors
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/c39910000277

  日期：——

  Whereas the reaction of simple octa-1,7-diynes is fruitless, those bearing ester groups on the terminal positions react with alkynols in the presence of stoichiometric amounts of a nickel(0) reagent derived from NiCl2(PPh3)2 and BunLi to give tetralin lactones in moderate to good yields.

  简单的八-1,7-二炔反应没有结果，而末端位置带有酯基的八-1,7-二炔与炔醇在一定量的由 NiCl2(PPh3)2 和 BunLi 制得的镍（0）试剂存在下发生反应，生成四氢萘内酯，产率为中等到良好。
• A Convenient Method for the Synthesis of 2,5-Difunctionalized Phospholes Bearing Ester Groups
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Takashi Nakabuchi、Yuichiro Matsutani、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0605748

  日期：2006.7.1

  Symmetrically and unsymmetrically 2,5-difunctionalized phospholes bearing ester groups were prepared in a one-pot procedure from the corresponding diynes and dichloro-(phenyl) phosphine via titanacyclopentadienes. The observed optical properties of the functionalized phospholes show that the pi-conjugative push-pull interaction between the 2- and 5-substituents plays an important role in controlling the light-emitting efficiency.
• Microwave-Mediated Nickel-Catalyzed Cyclotrimerization Reactions:  Total Synthesis of Illudinine
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7020955

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Rapid and efficient [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions were discovered through the application of microwave irradiation in conjunction with a Ni(CO)(2)(PPh3)(2) catalyst. This enables the facile construction of highly substituted indane, isoindoline, and tetraline core structures. The developed microwave-mediated Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction was employed as the key step in a concise synthesis of the isoquinoline natural product illudinine. This represents the first example of a Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction in total synthesis.
• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.