ethyl 4-bromobenzenesulfinate | 6517-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromobenzenesulfinate
• 英文别名: p-Brombenzolsulfinsaeure-aethylester
• CAS: 6517-41-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: OIIVZZBHFZFVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl 4-bromobenzenesulfinate 在 碘化铵 、 1,10-菲罗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-((4-bromophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / 1,10-菲咯啉与芳基亚磺酸乙酯一起催化N-杂芳烃的直接亚磺酰基化

  摘要：

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130664
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 钠盐 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠参与的亚磺酸钠合成的再探讨：改进的合成方法和修订的反应机理

  摘要：

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900097

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS RECEPTEURS DE L'HISTAMINE H3, PREPARATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005097740A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases

  本发明公开了具有组合物(I)或其药学上可接受的盐的新颖化合物，其具有组胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含组合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Beavers Lisa Selsam

  公开号：US20100048580A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases

  本发明公开了化合物(I)的新颖化合物或其药学上可接受的盐，其具有组胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方案中，本发明公开了包含化合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。
• 一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN106518734B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法，步骤包括：步骤1、氧化酯化，在耐压反应瓶中，加入1当量的硫醇或是硫酚，同时加入4‑6当量的脂肪醇类化合物，一起置入耐压反应瓶中；再加入1.5‑2当量的氧化剂和2％‑4％摩尔当量的催化剂，加入氯仿为反应溶剂，氮气保护，封管，在20℃～50℃温度下反应2‑3小时；氯仿加入量以硫酚或硫醇为基准，每毫摩尔硫酚或硫醇加入2‑3毫升氯仿；步骤2、分离纯化，耐压反应瓶反应结束后，减压除去溶剂，利用洗脱剂对残留物进行柱层析分离，得到亚磺酸酯。本发明的方法简单，成本低，产品稳定，便于推广。