1,10-dibromo-2,8-decadiyne | 115227-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,10-dibromo-2,8-decadiyne
• 英文别名: 1,10-dibromodeca-2,8-diyne
• CAS: 115227-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: DUPXMJNVPBEWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dibromo-2,8-decadiyne 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-thiacycloundeca-3,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一烧瓶Ramberg-Bäcklund反应直接从双炔丙基砜制得共轭二炔

  摘要：

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。

  DOI：

  10.1039/b207296n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,10-dibromo-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Towards enediyne libraries: cyclic enediynes via an intramolecular carbenoid coupling protocol
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1039/c39950001791

  日期：——

  Functionalised bioactive enediynes can be produced via an intramolecular carbenoid coupling of bis-prop-2-ynylic halides, and elaborated into useful synthons via their dicobalt hexacarbonyl complexes.

  功能化的生物活性烯二炔可以通过双丙-2-炔卤化物的分子内类胡萝卜素偶联而产生，并通过它们的二钴二羰基六羰基配合物精制成有用的合成子。
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of ethano-bridged cyclic diynes — Preparation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacycloocta-3,7-diyne
  作者：Gebhard Haberhauer、Rolf Roers、Rolf Gleiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10329-x

  日期：1997.12

  Cyclic diynes bridged by an ethano moiety on one side are formed in the reaction of alpha,omega-dihalogen precursors with lithium in presence of biphenyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Highly Efficient Catalytic Synthesis of Substituted Allenes Using Indium
  作者：Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3901::aid-anie3901>3.0.co;2-s

  日期：2002.10.18
• Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371
  作者：Nicolaou、Zuccarello、Riemer、Estevez、Dai

  DOI：——

  日期：——