methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 193019-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 193019-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: BGXBTEWXCZXVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.83h， 生成 [(4S,4aS,7R,8R,8aS)-4,7,8-trimethyl-5-oxo-8-(2-phenylmethoxyethyl)-4,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-4a-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079