N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]-4-pyren-1-ylbutanamide | 1378937-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]-4-pyren-1-ylbutanamide
• CAS: 1378937-09-7
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₁₂
• 分子量: 754.835
• InChiKey: LZXNNDTYBIEHHG-BTEAEAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘丁酸 、 卡那霉素二硫酸盐 在 碳酸氢钠 、 O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]-4-pyren-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Kanamycin A 6′-pyrenylamide: a selective probe for heparin detection

  摘要：

  We have synthesized a novel derivative of kanamycin A bearing a pyrenyl fluorophore which can be used for the specific recognition of heparin in EtOH:H2O (1:3) through formation of a 2:1 complex. The receptor shows specific optical signalling for heparin, but exhibits no significant changes on addition of various other biological molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.123