N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N_δ-(imino-(1-methylethylthio)methyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester | 250663-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N_δ-(imino-(1-methylethylthio)methyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 250663-20-8
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 389.56
• InChiKey: JTGVBGUUBULXFA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N_δ-(imino-(1-methylethylthio)methyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N_δ-(imino-(1-methylethylthio)methyl)ornithine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal copper(II) carbonate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N_α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N_δ-(imino-(1-methylethylthio)methyl)ornithine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4