(4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl) oxy]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano-[3,2-d][1,3,2]dioxasiline | 1547297-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl) oxy]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano-[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• 英文别名: [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-[2-[(4-ethylphenyl)methyl]thiophen-3-yl]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1547297-50-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄SSi₂
• 分子量: 643.091
• InChiKey: KKRXPDTXTWGALP-JMMYRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl) oxy]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano-[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl) oxy]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano-[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407