2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-[2-fluoro-4-(hexyloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide | 1400650-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-[2-fluoro-4-(hexyloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide
• 英文别名: 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-(2-fluoro-4-hexoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6-sulfonamide
• CAS: 1400650-24-9
• 化学式: C₃₃H₄₃FN₂O₃S
• 分子量: 566.78
• InChiKey: XKCOWGLMDPIMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-[2-fluoro-4-(hexyloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-[2-fluoro-4-(hexyloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide monohydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-[2-(4-<i>tert</i>-Butylphenyl)ethyl]-<i>N</i>-[4-(3-cyclopentylpropyl)-2-fluorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide as an Orally Active MGAT2 Inhibitor

  摘要：

  我们之前报道了2-[2-(4-叔丁基苯基)乙基]-N-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-磺酰胺2，这是一种口服可用的单酰甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，在小鼠口服脂质耐受测试中以100 mg/kg的剂量表现出体内疗效。对化合物2进行进一步优化以提高内在效力，最终确定了化合物11。化合物11对人类MGAT2酶的IC50值比2低超过50倍。在口服脂质耐受测试中以3 mg/kg的剂量口服给药11导致三酸甘油脂合成显著抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00803
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)-2,2,2-三氟乙酮 在 吡啶 、 氯磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-N-[2-fluoro-4-(hexyloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-[2-(4-<i>tert</i>-Butylphenyl)ethyl]-<i>N</i>-[4-(3-cyclopentylpropyl)-2-fluorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-sulfonamide as an Orally Active MGAT2 Inhibitor

  摘要：

  我们之前报道了2-[2-(4-叔丁基苯基)乙基]-N-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-磺酰胺2，这是一种口服可用的单酰甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，在小鼠口服脂质耐受测试中以100 mg/kg的剂量表现出体内疗效。对化合物2进行进一步优化以提高内在效力，最终确定了化合物11。化合物11对人类MGAT2酶的IC50值比2低超过50倍。在口服脂质耐受测试中以3 mg/kg的剂量口服给药11导致三酸甘油脂合成显著抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00803

文献信息

• US9035059B2
  申请人：——

  公开号：US9035059B2

  公开（公告）日：2015-05-19