3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one | 1314439-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-3-naphthalen-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1314439-29-6
• 化学式: C₂₇H₂₁NO
• 分子量: 375.47
• InChiKey: FCZSVNIAJYIZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one-O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导卤素键辅助吲哚和查耳酮的傅克反应

  摘要：

   利益冲突 没有需要声明的冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400255

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。
• Metal-Free Dehydrogenative Double C–H Sulfuration To Access Thieno[2,3-<i>b</i>]indoles Using Elemental Sulfur
  作者：Jianming Liu、Yanyan Zhang、Yuanyuan Yue、Zhixian Wang、Huibin Shao、Kelei Zhuo、Qingzhang Lv、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01586

  日期：2019.10.18

  synthesis of thieno[2,3-b]indole derivatives. This method combined four C-H σ-bond cleavage reactions of two different kinds of C-H bonds and two C-S σ-bond formation processes. A series of thieno[2,3-b]indoles were obtained starting from 3-benzylindole derivatives with good yields and high regioselectivity, with the elemental sulfur serving as a cheap and readily available sulfur source. Good efficiency

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。