Trimethylsilyl (6R,7R)-3-(((5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((trimethylsilyl)amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 56097-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethylsilyl (6R,7R)-3-(((5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((trimethylsilyl)amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 56097-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃S₃Si₂
• 分子量: 488.803
• InChiKey: HJRTUUHMIPDAFK-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl (6R,7R)-3-(((5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((trimethylsilyl)amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of cephalosporins containing an oxyiminomethylene functionality in the ortho-position of a phenyl- or phenoxyacetic acid C-7 side chain substituent

  摘要：

  A new series of cephalosporins having in the C-7 side chain a phenyl- or a phenoxyacetamido group bearing an oxyiminomethyl function in the ortho-position of the aromatic ring was prepared. Their in vitro activity was tested against both Gram+ and Gram- strains. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00112-8
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-<(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl>-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trimethylsilyl (6R,7R)-3-(((5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((trimethylsilyl)amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢菌-氯苯甲酸（7-aca）c'-3取代和c-7 n-酰化的有效方法：头孢唑林抗生素及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96757-2