3-(ethoxycarbonyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-6-diazonium tetrafluoroborate | 79286-70-7

• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-6-diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-6-diazonium tetrafluoroborate
• CAS: 79286-70-7
• 化学式: BF₄*C₁₄H₁₅N₄O₄
• 分子量: 390.102
• InChiKey: AOQYOLYQAZCPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-6-diazonium tetrafluoroborate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种1,8-萘啶化合物，其化学式为##STR1##其中R为氢、甲基、乙基或丙基，以及其非毒性药用可接受的盐，并且提供了一种制备上述化合物的1,8-萘啶化合物的方法，包括(A)将化学式为##STR2##其中Y为卤素、较低烷氧基、较低烷基硫基、较低烷基磺酰基、较低烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基的化合物，R.sub.1为氢或较低烷基，与化学式为##STR3##其中R.sub.2为氢或氨基的保护基，R如上所定义，进行反应，当得到R.sub.1为较低烷基和/或R.sub.2为氨基保护基的反应产物时，用酸或碱处理，和/或还原性裂解它，(B)分解化学式为##STR4##其中A .crclbar.为含氟阴离子，R.sub.1和R.sub.2如上所定义，当得到R.sub.1为较低烷基和/或R.sub.2为氨基保护基的反应产物时，用酸或碱处理，和/或还原性裂解它，(C)用酸或碱处理化学式为##STR5##其中R'.sub.1为氢或较低烷基，R'.sub.2为氢或氨基的保护基，前提是R'.sub.1和R'.sub.2不能同时为氢原子，R如上所定义，并可选择将得到的化合物转化为其非毒性药用可接受的盐。1,8-萘啶化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04341784A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 tetrafluoroboric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-6-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011