(1R)-N,N'-bis[(8-isopropyl-2-quinolinyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine | 960121-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-N,N'-bis[(8-isopropyl-2-quinolinyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
• 英文别名: [(R)-1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine-N,N'-bis[[(8-isopropyl)-2-quinolinyl]methylene]；1-(8-propan-2-ylquinolin-2-yl)-N-[1-[2-[(8-propan-2-ylquinolin-2-yl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanimine
• CAS: 960121-09-9
• 化学式: C₄₆H₃₈N₄
• 分子量: 646.835
• InChiKey: AQVRBBZQMDJOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N,N'-bis[(8-isopropyl-2-quinolinyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 、 zinc(II) chloride 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到[(ZnCl2)2((1R)-N,N'-bis[(8-isopropyl-2-quinolinyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'diamine)]
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear zinc(ii) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms

  摘要：

  报告通过 Skraup 法和 SeO2 氧化法合成了两种 2-甲酰基喹啉。每个醛与 (1R,2R)-二氨基环己烷和 (R)-BINAM 缩合，得到四个对映体纯度的双（亚胺喹啉）配体。这些中性配体与 ZnCl2 反应，得到 ZnCl2 单元双（双叉）配位的配合物。三种配合物的 X 射线结构特征显示，它们具有单链螺旋图案，螺旋度为 M，只有一种情况例外，即 M 螺旋和 P 螺旋的混合度为 1:1。配体和复合物的进一步光谱特征是溶液 1H 和 13C NMR、UV-vis 和 ECD。

  DOI：

  10.1039/b709454j

文献信息

• Mono- and dinuclear nickel(ii) complexes of resolved Schiff-base ligands with extended quinoline substituents
  作者：Dipesh Prema、Kayode Oshin、John Desper、Christopher J. Levy

  DOI：10.1039/c2dt11813k

  日期：——

  The coordination chemistry of four enantiopure tetradentate bis(iminoquinoline) ligands with nickel(II) salts is reported. The previously reported ligands CBQ, CPQ, BBQ, and BPQ result from the condensation of (1R,2R)-cyclohexyldiamine or (R)-BINAM with two equivalents of 2-formylbenzo[h]quinoline or 8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde CBQ = (1R,2R)-cyclohexanediamine-N,N′-bis(benzo[h]quinoline-2-ylmethylene)

  报道了四个对映纯四齿双（亚氨基喹啉）配体与镍（II）盐的配位化学。先前报道的配体CBQ，CPQ，BBQ和BPQ是由（1 R，2 R）-环己基二胺或（R）-BINAM与两个当量的2-甲酰基苯并[ h ]喹啉 或者 8-异丙基-2-喹啉甲醛CBQ =（1 R，2 R）-环己二胺-N，N'-双（苯并[ h ]喹啉-2-基亚甲基），CPQ =（1 R，2 R）-环己二胺-N，N'-双[ [（8-异丙基）-2-喹啉基]亚甲基]，BBQ = [（R）-1,1'-联萘] -2,2'-二胺-N，N'-双（苯并[ h ]喹啉-2 -（亚甲基），BPQ ＝ [（R）-1,1'-双萘] -2,2'-二胺-N，N'-双[[（8-异丙基）-2-喹啉基]亚甲基]}。NiI 2与（1 R，2R）-环己基配体给出了单核变形的三角双锥体（TBP）配合物[Ni（N 3 -CBQ）I 2 ]和[Ni（N 3 -CPQ）I 2
• Dinuclear zinc(ii) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms
  作者：Dipesh Prema、Alexander V. Wiznycia、Benjamin M. T. Scott、Jessica Hilborn、John Desper、Christopher J. Levy

  DOI：10.1039/b709454j

  日期：——

  The synthesis of two 2-formylquinolines is reported via the Skraup method followed by SeO2 oxidation. Each aldehyde is condensed with (1R,2R)-diaminocyclohexane and (R)-BINAM, yielding four enantiomerically-pure bis(imine–quinoline) ligands. The neutral ligands are reacted with ZnCl2 to give complexes with bis(bidentate) coordination of ZnCl2 units. X-Ray structural characterization of three complexes shows them to have a single-stranded helical motif, with M helicity, except in one case where a 1 : 1 mixture of M and P helices is seen. The ligands and complexes are further characterized spectroscopically by solution 1H and 13C NMR, UV-vis and ECD.

  报告通过 Skraup 法和 SeO2 氧化法合成了两种 2-甲酰基喹啉。每个醛与 (1R,2R)-二氨基环己烷和 (R)-BINAM 缩合，得到四个对映体纯度的双（亚胺喹啉）配体。这些中性配体与 ZnCl2 反应，得到 ZnCl2 单元双（双叉）配位的配合物。三种配合物的 X 射线结构特征显示，它们具有单链螺旋图案，螺旋度为 M，只有一种情况例外，即 M 螺旋和 P 螺旋的混合度为 1:1。配体和复合物的进一步光谱特征是溶液 1H 和 13C NMR、UV-vis 和 ECD。