methyl <(tert-butyl)dimethylsilyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribo-hexofuranosid>uronate | 159389-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(tert-butyl)dimethylsilyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribo-hexofuranosid>uronate
• CAS: 159389-22-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: IOFXQBLYUMNXLL-DOERSZECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(tert-butyl)dimethylsilyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribo-hexofuranosid>uronate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-tetrahydro-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(Z)-pent-2'-enyl>-furan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-9、12、13-三羟基十八烯-9、15-二烯酸的不对称全合成，这是一种抗稻瘟病的自卫药

  摘要：

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770605
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 methyl <(tert-butyl)dimethylsilyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribo-hexofuranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  （11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-9、12、13-三羟基十八烯-9、15-二烯酸的不对称全合成，这是一种抗稻瘟病的自卫药

  摘要：

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770605