(3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyloctahydro-1H-inden-1-one | 1228541-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyloctahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 1228541-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JCPOKPLPALTMLG-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyloctahydro-1H-inden-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3aR,4S,7aS)-methyl 3a,4-dimethyl-1-oxooctahydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (2R,3aR,4S,7aS)-methyl 3a,4-dimethyl-1-oxooctahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyloctahydro-1H-inden-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyloctahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j