3-tert-butyl-5-bromomethyl-2-hydroxybenzaldehyde | 1202499-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-bromomethyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1202499-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: FSIWUDSJJQDCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 3-tert-butyl-5-bromomethyl-2-hydroxybenzaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cycloaddition of CO2 to epoxides via chiral bifunctional ionic liquids

  摘要：

  A series of new chiral ionic liquid catalysts composed of the N,N'-bis(salicyclidene) cyclohexene diaminatocobalt and an imidazolium salt were designed, prepared and applied for the chiral cyclic carbonate synthesis from racemic epoxides and carbon dioxide. All reactions exhibit good enantioselectivity for the chiral cyclic carbonate without polycarbonate and other by-products. The order of The order of catalytic activity toward the axial anions is OAc- > CF3CO2- > CCl3CO2- > OTs- and the order of enantioselectivity is OTs- > OAc- > CCl3CO2- > CF3CO2-. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 氢溴酸 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-tert-butyl-5-bromomethyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes

  摘要：

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。

  DOI：

  10.1039/c1ob05695f