ethyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 1259284-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 1259284-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: PKKWRTUEZRUTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 ethyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）与重氮化合物催化的芳基硝酮的C–H环化：获得3-羧酸取代的N-羟基吲哚

  摘要：

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01393
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-1-hydroxy-2-phenylindoline-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）与重氮化合物催化的芳基硝酮的C–H环化：获得3-羧酸取代的N-羟基吲哚

  摘要：

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01393

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。
• Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and annulation
  作者：Hui Lin、Shuai-Shuai Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c5ob01788b

  日期：——

  Ruthenium(ii)-catalyzed oxidative coupling of NH protic amides with alkynes has been developed for the synthesis of a diversity of complex structures, such as N-acyl indole and tricyclic amide derivatives.

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。
• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Direct Access to Indoles by Ir ^III ‐Catalyzed C–H Functionalization of Acetanilides with Diazo Compounds
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1002/ejoc.201700095

  日期：2017.4.26

  A one-pot synthesis of indole derivatives from readily available acetanilides and diazo compounds was developed. This IrIII-catalyzed C–H alkylation and annulation reaction proceeds under mild conditions and generates molecular nitrogen and water as byproducts. Various types of synthetically versatile N-substituted indoles, including N-acetyl, N-pivolyl, and N-benzoyl indoles, were prepared.

  开发了从容易获得的乙酰苯胺和重氮化合物一锅合成吲哚衍生物的方法。这种 IrIII 催化的 C-H 烷基化和环化反应在温和条件下进行，并产生分子氮和水作为副产物。制备了各种类型的合成通用 N-取代吲哚，包括 N-乙酰基、N-pivoyl 和 N-苯甲酰基吲哚。