(1S,11R,14S)-1-hydroxy-14-methyl-bicyclo[9.4.0]pentadecan-12-one | 1221272-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,11R,14S)-1-hydroxy-14-methyl-bicyclo[9.4.0]pentadecan-12-one
• 英文别名: (1S,11R,14S)-1-hydroxy-14-methylbicyclo[9.4.0]pentadecan-12-one
• CAS: 1221272-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZOQKJJARFMPQNC-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11R,14S)-1-hydroxy-14-methyl-bicyclo[9.4.0]pentadecan-12-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,11S,12R,14R)-14-methylbicyclo[9.4.0]pentadecane-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）‐（R，Z）‐5‐ cen烯酮和（−）‐（R）‐ con烯通过对映体选择性Aldol反应和Grob裂解

  摘要：

  （+）‐（R，Z）‐5‐Muscenone（（R）‐1）是通过新的麻黄碱型Ti试剂（最多70％对映体过量）催化的对映选择性羟醛反应合成的。生成的1,3-二醇的底物定向的非对映选择性降低了羟醛产物和甲苯磺酸酯的Grob片段，得到了（+）- 1。这种方法还可以访问（−）‐（R，E）‐5香cen酮和（−）‐（R）‐麝香酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902774
• 作为产物：
  描述：

  3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(1RS,11RS,14RS)-1-hydroxy-14-methyl-bicyclo[9.4.0]pentadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  （+）‐（R，Z）‐5‐ cen烯酮和（−）‐（R）‐ con烯通过对映体选择性Aldol反应和Grob裂解

  摘要：

  （+）‐（R，Z）‐5‐Muscenone（（R）‐1）是通过新的麻黄碱型Ti试剂（最多70％对映体过量）催化的对映选择性羟醛反应合成的。生成的1,3-二醇的底物定向的非对映选择性降低了羟醛产物和甲苯磺酸酯的Grob片段，得到了（+）- 1。这种方法还可以访问（−）‐（R，E）‐5香cen酮和（−）‐（R）‐麝香酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902774

文献信息

• Substituted Cyclohexanones
  申请人：Knopff Oliver

  公开号：US20080228008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式为任意一个异构体或其混合物。本发明还涉及该衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。
• Substituted cyclohexanones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US07470820B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式如下，可以是其任何一个异构体或其混合物的形式。本发明还涉及此衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXANONES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1910261B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• US7470820B2
  申请人：——

  公开号：US7470820B2

  公开（公告）日：2008-12-30