allyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 619303-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-formyl-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 619303-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 421.401
• InChiKey: SFEDYZGLHAAZBG-QCAINAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 allyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methylamino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination

  摘要：

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39299
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 galactose oxidase copper(I) sulfate 、 氧气 、 copper(II) sulfate 、 catalase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 allyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958

文献信息

• Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation
  作者：Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b400916a

  日期：——

  In examining C-6 modified 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosides as donor structures the β-galactosidase (Bacillus circulans) revealed an unexpectedly broad substrate specificity which allowed successful syntheses of various disaccharide components.

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。