(2S)-2-amino-3-nitroxypropanoic acid nitrate salt | 927834-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-nitroxypropanoic acid nitrate salt
• 英文别名: (S)-2-amino-3-nitroxypropionic acid nitrate
• CAS: 927834-19-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₅*HNO₃
• 分子量: 213.104
• InChiKey: NZXNSBQXOQEHNE-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-nitroxypropanoic acid nitrate salt 、 2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-3-(nitroxy)-2-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。

  公开号：

  US20130165494A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(2S)-2-amino-3-nitroxypropanoic acid nitrate salt
  参考文献：
  名称：

  O-nitrates of hydroxyamino acids serine and threonine

  摘要：

  首次描述了天然羟基氨基酸丝氨酸和苏氨酸的硝酸盐的合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0017-9