(+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol | 10481-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol
• 英文别名: 4-exo-isopropenyl-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-endo-ol；1-Methyl-2-endo-hydroxy-4-exo-isopropenyl-bicyclo<3.1.0>hexan；(+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo[3.1.0]hexan-cis-2-ol；1-Methyl-2-endo-hydroxy-4-exo-isopropenyl-bicyclo[3.1.0]hexan；(1S,2R,4R,5S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 10481-91-1；20549-25-1；43124-62-5；52194-75-9；107242-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QAWVYFPWCFFLIN-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以0.65 g的产率得到(+)-trans-isopropyl-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Walkowicz, Miroslaw; Laczynska-Przepiorka, Bogumila, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 7-9, p. 801 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-caranediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素在酸催化下的橄榄烯萜烯化反应

  摘要：

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。

  DOI：

  10.1039/p19880001243

文献信息

• -trans-
  作者：Leslie Crombie、W.Mary L. Crombie、Christopher J. Palmer、Sally V. Jamieson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88114-9

  日期：1983.1

  Re-examination of the acid-catalysed terpenylation of olivetol by (+)--2-carene epoxide shows that cannabidiols, as well as tetrahydrocannabinols, are produced, necessitating a re-evaluation of the mechanism and status of the reaction. The major cannabinogenic intermediate trapped from -TSA treatment of (+)--3-carene epoxide is phellandrene-8-ol: this explains the formation of tetrahydrocannabinols

  通过（+）- 2-烯丙基环氧化物对橄榄酚的酸催化的萜烯基化进行的重新检查表明，会生成大麻二酚以及四氢大麻酚，因此需要重新评估反应的机理和状态。-TSA处理的（+）- 3-烯丙基环氧化物截留的主要大麻素中间体是水芹烯8-ol：这解释了当存在橄榄酚时四氢大麻酚的形成。
• Cyclopropyl Participation in the Carane System
  作者：Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00973a029

  日期：1966.11
• CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256
  作者：CROMBIE, LESLIE、CROMBIE, W. MARY L.、JAMIESON, SALLY V.、PALMER, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——