1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1276690-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-[4-[2-(Cyclohexylamino)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1276690-26-6
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₄O₄
• 分子量: 470.544
• InChiKey: QEDURPHVDAESRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 2-溴-N-环己基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61.61%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星的新抗增殖7-（4-（N-取代的氨基甲酰基甲基）哌嗪-1-基）衍生物诱导细胞周期停滞在G2 / M期。

  摘要：

  制备新的环丙沙星2a-g的N-4-哌嗪基衍生物，并测试其细胞毒活性。初步的体外一剂抗癌试验对不同的癌细胞系，尤其是非小细胞肺癌，经历了有希望的细胞毒活性。与母体环丙沙星（IC50>100μM）和阿霉素相比，化合物2b，2d，2f和2g独立显示对人非小细胞肺癌A549细胞（分别为IC50 = 14.8、24.8、23.6和20.7μM）的抗癌活性。阳性对照（IC50 =1μM）。2b的流式细胞仪分析显示A549细胞中剂量依赖性G2 / M阻滞。同样，2b增加了A549细胞中p53和p21的表达，并降低了cyclin B1和Cdc2蛋白的表达，而对WI-38细胞中相同的蛋白表达没有任何影响。pifithrin-α对p53的特异性抑制逆转了2b化合物诱导的G2 / M期阻滞，表明p53的增加有所贡献。综上所述，2b通过p53 / p21依赖性途径诱导G2 / M期阻滞。结果表明2b可用作进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.070

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROQUINOLONE MODIFIÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DESIGNMEDIX INC

  公开号：WO2011034971A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Embodiments of the invention relate to modified fluoroquinolone (MFQ) compounds and methods of using the same in treatment of an infection in a subject.

  本发明实施例涉及改性氟喹诺酮（MFQ）化合物以及在治疗受试者感染中使用这些化合物的方法。