(E)-5-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1334145-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-5-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• CAS: 1334145-65-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: KAVWPZRUFRESOC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 、 苯硫酚 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-5-(2-(anthracen-9-yl)-2-(phenylthio)ethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 、 (S)-5-(2-(anthracen-9-yl)-2-(phenylthio)ethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric 1,6-Michael Addition of Arylthiols to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with Bifunctional Catalysts

  摘要：

  An enantioselective 1,6-Michael addition reaction of arylthiols to a wide range of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by readily available Takemoto's thiourea catalyst has been developed. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds bearing a 4-nitroisoxazol-5-yl moiety in high to excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 91% ee). Significantly, the potential utilities of the protocol had been further demonstrated by gram-scale reaction and the versatile conversions of some resulting products into other functionalized and useful compounds.

  DOI：

  10.1021/jo2012779
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙烯基恶唑的荧光探针，用于检测硫化氢

  摘要：

  已经合成了带有与庞大的芳族环连接的硝基的苯乙烯基恶唑，并对其在有机溶剂和水中的吸收和发射研究进行了研究。分子在可见光区显示发射，且受芳香族环的扩展共轭作用和分子内电荷转移的影响，溶剂化显色发射发生明显变化。这些吸收和发射变化用于在硫化钠水溶液存在下通过将硝基还原为胺基来有效和灵敏地检测痕量浓度的硫化氢（H 2 S）。实验结果表明，该探针显示出极佳的发射响应，并且发射变化很大，灵敏度为微摩尔检测极限。

  DOI：

  10.1039/c7pp00331e