2-methyl-2-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-1,3-dioxolane | 18192-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: Trimethyl-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]silane
• CAS: 18192-28-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: XQYQUNNQSOAJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4-乙酰基苯基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methyl-2-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Retinobenzoic acids. 5. Retinoidal activities of compounds having a trimethylsilyl or trimethylgermyl group(s) in human promyelocytic leukemia cells HL-60
  作者：Takeru Yamakawa、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00167a024

  日期：1990.5

  (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid (22, Ch55S) and (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylgermyl)phenyl]-3-oxo-1- propenyl]benzoic acid (35, Ch55G) are more active than retinoic acid by 1 order of magnitude. However, in the para-substituted chalcone derivatives, the replacement of a tert-butyl group (49, Ch40) with a trimethylsilyl (27, Ch40S) or a trimethylgermyl (30, Ch40G) group

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，
• Tetrahedral Silicon‐Centered Dibenzoylmethanatoboron Difluorides: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Behavior in Solution and the Solid State
  作者：Yuriy N. Kononevich、Maxim N. Temnikov、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Volodin、Pavel V. Dorovatovskii、Viacheslav A. Sazhnikov、Andrey A. Safonov、Dmitriy S. Ionov、Anatoly A. Ivanov、Nikolay M. Surin、Evgeniya A. Svidchenko、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1002/cplu.201900732

  日期：2020.6

  dibenzoylmethanatoboron difluoride (DBMBF2) were synthesized and characterized. Their structural and optical features both in solution and the solid state were investigated by using X‐ray crystallography, steady‐state and time‐dependent spectroscopy, and DFT‐based calculations. In dilute solutions, the molar absorption coefficient increases from 40500 to 175200 M−1 cm−1 as the number of DBMBF2 fragments in a molecule

  合成并表征了四种以四面体硅为中心的二氟化二苯甲酰基甲基氨基硼酸衍生物（DBMBF 2）。通过使用X射线晶体学，稳态和时间相关光谱以及基于DFT的计算，研究了它们在溶液和固态中的结构和光学特征。在稀溶液中，随着分子中DBMBF 2片段的数量从一增加到四，摩尔吸收系数从40500增加到175200 M -1  cm -1，相反，荧光衰减的非辐射速率常数从0.49减少至0.34。在固态下，吸收和发射光谱取决于结晶度和微晶尺寸。tris‐DBMBF 2衍生物形成完全重叠的二聚体结构，展现出准分子样荧光，这是通过量子化学计算准确预测的。mono-DBMBF 2衍生物表现出完全相反的机械荧光色行为。
• Application of a promiscuous Arthrobacter sp. from Antarctic in aerobic (R)-selective deracemization and anaerobic (S)-selective reduction
  作者：Dayvson J. Palmeira、Lidiane S. Araújo、Juliana C. Abreu、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.016

  日期：2014.12

  Inspired by enzyme-catalyzed reactions with microorganisms found in harsh marine environments, in which the amount of oxygen is restrict, we have shown that Arthrobacter sp. can perform different chemical transformations by switching from anaerobic to aerobic reaction conditions. Depending on the presence or absence of oxygen, either alcohol deracemization or ketone reduction with enantiocomplementary selectivities can be performed by the same microorganism. For example, reactions performed in the presence of oxygen favored the deracemization process, in which a racemic mixture of 1-(4-methylphenyl) ethanol was enriched to the (R)-alcohol in high conversion (94%) and high enantiomeric excess (94%). On the other hand, reaction in the absence of oxygen favored the reduction process, in which 4-methyl-acetophenone was converted to the (S)-alcohol in good conversion (58%) and excellent enantiomeric excess (> 99%). These concepts were applied for both deracemization and enantio selective reduction of heteroatom-containing (silicon, phosphorus, tin and boron) molecules. Moreover, preparative scale reactions were also performed for both chemical processes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Maire, Jean-Claude; Marrot, Jean; Nabet, Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 11-12, p. 429 - 434
  作者：Maire, Jean-Claude、Marrot, Jean、Nabet, Roger

  DOI：——

  日期：——
• YAMAKAWA, TAKERU;KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;SHU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1430-1437
  作者：YAMAKAWA, TAKERU、KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、SHU+

  DOI：——

  日期：——