Spiro<4,5>dec-6-en-1-on | 65173-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<4,5>dec-6-en-1-on
• 英文别名: spiro[4.5]dec-9-en-4-one
• CAS: 65173-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UJLXNGLMPASQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<4,5>dec-6-en-1-on 、 乙烯基溴化镁 生成 1-Vinyl-spiro[4.5]dec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LEVINE S. G.; MCDANIEL R. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2199-2200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Spiro<4,5>dec-6-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-perhydrohistrionicotoxin的新的合成途径。

  摘要：

  AbstractStarting from ethyl 2‐cyclohexen‐1‐carboxylate (3) the total synthesis of the perhydrohistrionicotoxin intermediate 23 was achieved in 25% overall‐yield. The two key steps involve a positionally specific addition of HOBr to the oxime‐olefin 7 and the alkylation of bromooxime 17 with 1‐lithio‐1‐butyne. The latter represents a novel method for stereospecific and position‐specific introduction of a nucleophilic butyl equivalent in α‐position to a ketonic carbonyl group.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600720

文献信息

• Electroorganic Chemistry. XXXIV. Novel Intramolecular Cyclization through Anodic Oxidation of Enol Acetates
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Shigenori Kashimura、Masahisa Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.2181

  日期：1978.7

  The anodic oxidation of 1-acetoxy-1,6-heptadiene homologues in acetic acid gave mainly intramolecular cyclization products, cyclohexenyl ketones. The cyclization takes place through the electrophilic attack of the cationic center generated from the enol ester moiety to the double bond.

  乙酸中 1-乙酰氧基-1,6-庚二烯同系物的阳极氧化主要产生分子内环化产物，环己烯基酮。环化通过从烯醇酯部分到双键产生的阳离子中心的亲电攻击而发生。