bromodichloromethyl | 16547-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: bromodichloromethyl
• 英文别名: Bromdichlormethyl；Dichlorbrommethyl-Radikal
• CAS: 16547-92-5
• 化学式: CBrCl₂
• 分子量: 162.821
• InChiKey: IUYPEHPYBDZIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodichloromethyl 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 dichlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  The Trichloromethide and Bromodichloromethide Carbanions

  摘要：

  Reactions of photochemically generated dichlorocarbene with chloride or bromide ions afford trichloromethide or bromodichloromethide carbanions, the central intermediates in the classical base-catalyzed generation of dichlorocarbene from haloforms.

  DOI：

  10.1021/ol902479x
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 在 alkalimetal 作用下， 以 solid matrix 为溶剂， 生成 bromodichloromethyl
  参考文献：
  名称：

  Infrared Spectrum of the Trichloromethyl Radical in Solid Argon

  摘要：

  The primary products of the reaction of lithium atoms and carbon tetrachloride in solid argon at 15°K are lithium chloride and the trichloromethyl radical, which are identified by infrared spectral studies. Natural chlorine isotopes, carbon 13 and bromine substitution, and loss of CCl3 absorptions with attendant growth of absorptions due to C2Cl6 on sample warming verify the molecular identity. Assignments to the carbon–chlorine stretching vibrations ν1 = 674 and ν3 = 898 cm−1 are supported by normal coordinate calculations, and the weak bending modes ν2 and ν4 were not detected. The stretching force constants Fτ = 3.83 mdyn / Å and Fττ = 0.43 mdyn / Å are compared with those of other chlorocarbons and BCl3 This comparison supports proposed resonance stabilization of the trichloromethyl radical.

  DOI：

  10.1063/1.1668852
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 bromodichloromethyl 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-bromo-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x

文献信息

• Kinetics of the CCl2+ Br2 and CCl2+ NO2 reactions in the temperature range 266−365 K and reactivity of the CCl2 biradical
  作者：Arkke J. Eskola、Iwona Golonka、Matti P. Rissanen、Raimo S. Timonen

  DOI：10.1016/j.cplett.2008.06.026

  日期：2008.7

  The kinetics of the CCl2 + Br2 and CCl2 + NO2 reactions have been studied at temperatures between 266 and 365 K using laser photolysis/photoionization mass spectrometry. Dichloromethylene biradicals were produced by the pulsed laser photolysis of CCl4. The bimolecular rate coefficients of the CCl2 + Br2 reaction can be described by the Arrhenius expression k1 = (7.05 ± 1.75) × 10−12 exp[(3.52 ± 0.

  使用激光光解/光电离质谱法研究了在266和365 K之间的温度下CCl 2  + Br 2和CCl 2  + NO 2反应的动力学。CCl 4的脉冲激光光解产生了二氯亚甲基双自由基。CCl 2  + Br 2反应的双分子速率系数可以用Arrhenius表达式k 1  =（7.05±1.75）×10 -12 exp [（3.52±0.63）kJ mol -1 / RT ] cm 3 分子-1来描述。  s -1。CCl 2观察到Br是该反应的主要产物。有趣的是，观察到CCl 2  + NO 2反应的双分子速率系数几乎不依赖于镀液中的气体密度，并且具有负温度依赖性。
• Maltsev, A. K.; Nefedov, O. M.; Hauge, R. H., Journal of Physical Chemistry, 1971, vol. 75, p. 3984 - 3988
  作者：Maltsev, A. K.、Nefedov, O. M.、Hauge, R. H.、Margrave, J. L.、Seyferth, D.

  DOI：——

  日期：——
• Infrared spectral evidence for trihalomethyllithium and -sodium compounds in solid argon
  作者：Lester Andrews、T. Granville Carver

  DOI：10.1021/j100851a061

  日期：1968.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 4.3.5.5, page 381 - 382
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Steudel, R., Zeitschrift fur Naturforschung, 1968, vol. 23 b, p. 1163 - 1171
  作者：Steudel, R.

  DOI：——

  日期：——