(3R,5S)-6-[4-(4-{[Benzyl-(3-methanesulfonylamino-2-methyl-phenyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-phenoxy]-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 756869-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-[4-(4-{[Benzyl-(3-methanesulfonylamino-2-methyl-phenyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-phenoxy]-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 756869-53-1
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₈S
• 分子量: 690.858
• InChiKey: IRFLRCHOEHCCDX-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  134.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-[4-(4-{[Benzyl-(3-methanesulfonylamino-2-methyl-phenyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-phenoxy]-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(3-(benzyl(4-(4-(((2S,4R)-6-oxo-4hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)phenoxy)benzyl)amino)-2-methylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, activity, metabolic stability, and pharmacokinetics of glucocorticoid receptor modulator–statin hybrids

  摘要：

  The synthesis, activity, metabolic stability, and pharmacokinetics of steroidal and nonsteroidal glucocorticoid receptor modulator-statin hybrids is reported. Potent steroidal antagonist-statin hybrids like 22 (h-GR binding IC50 = 7 nM) and nonsteroidal modulator hybrids like 16 (h-GR binding IC50 = 2 nM) were discovered. Appending a 'statin'-like diol-acid group to the modulators dramatically improved metabolic stability (and in some cases hepatocyte activity), but did not impart hepatoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.021
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(allyloxy)phenoxy]benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 苯硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3R,5S)-6-[4-(4-{[Benzyl-(3-methanesulfonylamino-2-methyl-phenyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-phenoxy]-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, activity, metabolic stability, and pharmacokinetics of glucocorticoid receptor modulator–statin hybrids

  摘要：

  The synthesis, activity, metabolic stability, and pharmacokinetics of steroidal and nonsteroidal glucocorticoid receptor modulator-statin hybrids is reported. Potent steroidal antagonist-statin hybrids like 22 (h-GR binding IC50 = 7 nM) and nonsteroidal modulator hybrids like 16 (h-GR binding IC50 = 2 nM) were discovered. Appending a 'statin'-like diol-acid group to the modulators dramatically improved metabolic stability (and in some cases hepatocyte activity), but did not impart hepatoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.021