(Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole | 255712-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
• CAS: 255712-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 335.768
• InChiKey: VVYRGDKJTUERHV-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole 在 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的新途径

  摘要：

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0127-9