2-碘-5-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 1377927-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-methoxy-2-iodo-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-iodo-5-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 1377927-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• 分子量: 353.159
• InChiKey: UVCCDSCUOYGDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper acetylacetonate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-6-methoxy-2-phenyl-3-((phenylsulfonyl)methylene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Pent-4-ynamides 磺酰化/环化到磺酰基官能化的吡咯-2-酮

  摘要：

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00441
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-碘-5-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dibenzodiazepinones的合成通过串联铜（I） -催化CN键的形成

  摘要：

  AbstractAn efficient, one‐pot method for the synthesis of dibenzodiazepinone derivatives involving copper‐catalyzed tandem CN bond formation is reported. The use of various halo amide and 2‐iodoaniline derivatives permitted the synthesis of an array of dibenzodiazepinone derivatives in moderate to good yields. Moreover, a dibenzodiazepinone derivative {2‐(11‐oxo‐5H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐10(11H)‐yl)benzonitrile} was utilized to synthesize the triazapentacyclic ring derivative {12‐chloro‐ 8,15,22‐triazapentacyclo[13.7.0.02,7.09,14.016,21]docosa‐1(22),2,4,6,9(14),10,12,16(21),17,19‐decaene}.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301020

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• 光催化条件下合成喹唑啉酮类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN111471023A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属于化合物制备技术领域，公开了一种光催化条件下合成喹唑啉酮类化合物的方法，包括以下步骤：以式I所示化合物和式II所示化合物为原料，以铜盐或镍盐或铁盐为催化剂，在碱、溶剂作用下，先后在氮气气氛、光照条件下和氧气气氛中、光照条件下发生环化反应合成式III所示的喹唑啉酮类化合物。本发明在光照条件下，使得邻卤苯甲酰胺不仅可以与脂肪胺反应，还可以与苄胺反应，得到喹唑啉酮类化合物。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cascade Inter‐Molecular Double Cyclization of 2‐Iodobenzamide Derivatives and Propargyl Dicarbonyl Compounds for Accessing 3‐Hydroxy‐3‐Furylisoindolinone Derivatives
  作者：Veerababurao Kavala、Li‐Chun Lin、Prakash Bhimrao Patil、Chia‐Chi Fang、Zih‐Yu Hong、Yi‐Ru Liou、Yu‐Nong Chen、Yin‐Zhi Weng、Sundaramoorthi Sarathkumar、Naidu Sambasiva Rao、Sundaram Suresh、Zongyan Jiang、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202200235

  日期：2022.8.16

  A one-pot strategy for the synthesis of 3-hydroxy-3-furylisoindolinone derivatives is reported. The reaction proceeds via a copper-catalyzed oxidative cascade inter-molecular double cyclization of 2-iodobenzamide derivatives and propargyl dicarbonyl compounds in the presence of oxygen. The strategy involves several reactions including cyclization/coupling/double C(sp3)−H functionalization in a cascade

  报道了一种合成 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物的一锅法。该反应在氧气存在下通过2-碘苯甲酰胺衍生物和炔丙基二羰基化合物的铜催化氧化级联分子间双环化进行。该策略涉及多个反应，包括级联方式的环化/偶联/双 C( sp3 ) -H官能化。广泛的含有不同取代基的 2-碘苯甲酰胺底物以及各种炔丙基二羰基化合物和炔丙基磺酰基芳基酮可用于获得各种 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物。
• Visible-Light-Enabled Catalytic Approach to <i>N</i>,<i>O</i>-Spirocycles through Amidyl Radical Addition/Cyclization
  作者：Zhihui Liang、Yushen Yu、Lele Zhang、Guotao Xue、Min Liu、Yirui Zhang、Mingqiang Huang、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03855

  日期：2024.1.12

  A rational combination of photoredox catalyst anthraquinone and hydrogen atom transfer (HAT) catalyst methyl thioglycolate allows for the rapid and straightforward conversion of a range of 2-amidated acetylenic alcohols to multifunctional N,O-spirocycles under visible light irradiation. With oxygen as the sole terminal oxidant, these reactions can be carried out efficiently at room temperature without

  光氧化还原催化剂蒽醌和氢原子转移（HAT）催化剂巯基乙酸甲酯的合理组合可以在可见光照射下将一系列2-酰胺化炔醇快速直接地转化为多功能N ， O-螺环。以氧气作为唯一的末端氧化剂，这些反应可以在室温下有效地进行，而无需过渡金属或强氧化剂的参与。这种温和催化策略在生物活性骨架后期功能化中的成功应用进一步凸显了其实用价值。