methyl (S)-1-((5S,8S,11S,12S)-8,11-dibenzyl-12-hydroxy-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-yl)piperidine-2-carboxylate | 900248-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-((5S,8S,11S,12S)-8,11-dibenzyl-12-hydroxy-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-yl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 900248-41-1
• 化学式: C₃₉H₅₀N₄O₇
• 分子量: 686.849
• InChiKey: FUGCCUBHHQDYPD-ZZTWKDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((5S,8S,11S,12S)-8,11-dibenzyl-12-hydroxy-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-yl)piperidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (S)-1-((2S,3S)-3-((S)-2-((S)-2-acetamido-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanamido)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Cathepsin D Inhibitor Library Utilizing Hydroxyethyl Isosteres with Cyclic Tertiary Amines

  摘要：

  基于SAR数据，完成了羟乙胺类似物作为组织蛋白酶D抑制剂的设计和合成。描述了一个包含96种这些羟乙胺类似物的库，其中许多已被证明是非常有效的组织蛋白酶D活性抑制剂，这是通过使用荧光分析技术，以肽底物Ac-Glu-Glu(Edans)-Lys-Pro-Ile-Cys-Phe-Phe-Arg-Leu-Gly-Lys(Methyl Red)-Glu-NH2进行测量的。显示最强组织蛋白酶D活性抑制的化合物是那些含有羟乙基-N’-2-或N’-(4-氯苯基)哌嗪部分（IC50值范围从0.55到8.5 nM），以及含有N’-(2-嘧啶基)哌嗪（IC50值范围从0.5到21.6 nM），含NN’-L-哌嗪可内酰胺胺（IC50值范围从0.001 – 0.25 nM），或含N-N’-L-哌嗪可内酰胺-N-甲基胺（IC50值范围从0.015 – 7.3 nM）的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1-((2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)piperidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-1-((5S,8S,11S,12S)-8,11-dibenzyl-12-hydroxy-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-yl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Cathepsin D Inhibitor Library Utilizing Hydroxyethyl Isosteres with Cyclic Tertiary Amines

  摘要：

  基于SAR数据，完成了羟乙胺类似物作为组织蛋白酶D抑制剂的设计和合成。描述了一个包含96种这些羟乙胺类似物的库，其中许多已被证明是非常有效的组织蛋白酶D活性抑制剂，这是通过使用荧光分析技术，以肽底物Ac-Glu-Glu(Edans)-Lys-Pro-Ile-Cys-Phe-Phe-Arg-Leu-Gly-Lys(Methyl Red)-Glu-NH2进行测量的。显示最强组织蛋白酶D活性抑制的化合物是那些含有羟乙基-N’-2-或N’-(4-氯苯基)哌嗪部分（IC50值范围从0.55到8.5 nM），以及含有N’-(2-嘧啶基)哌嗪（IC50值范围从0.5到21.6 nM），含NN’-L-哌嗪可内酰胺胺（IC50值范围从0.001 – 0.25 nM），或含N-N’-L-哌嗪可内酰胺-N-甲基胺（IC50值范围从0.015 – 7.3 nM）的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061146