(5aR,6R,8aS,11aR,11bS)-2-acetoxy-5,5a,9,10-tetrahydro-11,11-dimethoxy-6,11b-ethano-7H-furo[2’,3’,4’,5’:4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole | 1449113-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5aR,6R,8aS,11aR,11bS)-2-acetoxy-5,5a,9,10-tetrahydro-11,11-dimethoxy-6,11b-ethano-7H-furo[2’,3’,4’,5’:4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole
• 英文别名: (5aR,6R,8aS,11aR,11bS)-2-acetoxy-5,5a,9,10-tetrahydro-11,11-dimethoxy-6,11b-ethano-7H-furo[2',3',4',5’:4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole；[(1S,5R,13S,19R)-4,4-dimethoxy-6,18-dioxa-16-azahexacyclo[9.7.2.01,13.05,13.07,12.016,19]icosa-7,9,11-trien-8-yl] acetate
• CAS: 1449113-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: DQXGWWYXHYSJBO-GEALJGNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6R,8aS,11aR,11bS)-2-acetoxy-5,5a,9,10-tetrahydro-11,11-dimethoxy-6,11b-ethano-7H-furo[2’,3’,4’,5’:4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 nalbuphone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与衍生自羟吗啡酮的恶唑烷反应合成纳洛酮，纳曲酮，纳布芬和纳布啡的一般方法

  摘要：

  当用Burgess试剂处理时，O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物以一锅法的顺序提供相应的恶唑烷，收率很高。衍生自羟吗啡酮的恶唑烷在O-3和C-6处受到暂时保护，与格氏试剂反应直接提供N-烯丙基，N-环丙基甲基和N-环丁基甲基衍生物，这些衍生物进一步转化为标题化合物，即纳曲酮，纳洛酮，nalbuphone和nalbuphine的产量很高。这些药物中的每一种均以一锅法从恶唑烷中获得。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300284
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyloxymorphone 在 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aR,6R,8aS,11aR,11bS)-2-acetoxy-5,5a,9,10-tetrahydro-11,11-dimethoxy-6,11b-ethano-7H-furo[2’,3’,4’,5’:4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与衍生自羟吗啡酮的恶唑烷反应合成纳洛酮，纳曲酮，纳布芬和纳布啡的一般方法

  摘要：

  当用Burgess试剂处理时，O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物以一锅法的顺序提供相应的恶唑烷，收率很高。衍生自羟吗啡酮的恶唑烷在O-3和C-6处受到暂时保护，与格氏试剂反应直接提供N-烯丙基，N-环丙基甲基和N-环丁基甲基衍生物，这些衍生物进一步转化为标题化合物，即纳曲酮，纳洛酮，nalbuphone和nalbuphine的产量很高。这些药物中的每一种均以一锅法从恶唑烷中获得。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300284

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA THE REACTION OF ORGANOMETALLIC REAGENTS WITH AN OXAZOLIDINE DERIVED FROM MORPHINANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES MORPHINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA RÉACTION DE RÉACTIFS ORGANOMÉTALLIQUES AVEC UNE OXAZOLIDINE DÉRIVÉE DE MORPHINANES
  申请人：HUDLICKY TOMAS

  公开号：WO2013113120A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The oxazolidine derived from the reaction of oxymorphone with the Burgess reagent, temporariiy protected at 0-3 and C-6, reacts with Grignard or other suitable metallic or organometallic reagents to directly provide, for example, A/-allyl, A/-methylcyclopropyl and /V-methylcyclobutyl derivatives that are further converted into naltrexone, naloxone, nalbuphone and nalbuphine in excellent yields. These morphine analogs can be prepared from the oxazolidine in a one- pot synthesis.

  来源于氧吗啡与伯吉斯试剂反应得到的氧杂环丙烷，在0-3和C-6处暂时保护，与格氏试剂或其他适当的金属或有机金属试剂反应，直接提供例如A-烯丙基，A-甲基环丙基和N-甲基环丁基衍生物，进而在高产率下转化为纳曲酮、纳洛酮、纳布酮和纳布啡等。这些吗啡类似物可以从氧杂环丙烷中进行一锅合成。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA THE REACTION OF ORGANOMETALLIC REAGENTS WITH AN OXAZOLIDINE DERIVED FROM MORPHINANS
  申请人：HUDLICKY Tomas

  公开号：US20140371458A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The oxazolidine derived from the reaction of oxymorphone with the Burgess reagent, temporarily protected at 0-3 and C-6, reacts with Grignard or other suitable metallic or organometallic reagents to directly provide, for example, A/-allyl, A/-methylcyclopropyl and /V-methylcyclobutyl derivatives that are further converted into naltrexone, naloxone, nalbuphone and nalbuphine in excellent yields. These morphine analogs can be prepared from the oxazolidine in a one-pot synthesis.
• US8981098B2
  申请人：——

  公开号：US8981098B2

  公开（公告）日：2015-03-17