4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine | 1236277-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine
• CAS: 1236277-47-6
• 化学式: C₅₇H₆₃N₉O₄
• 分子量: 938.185
• InChiKey: RWDBPIUUDQGNQE-NAFRWRTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 奎尼丁 、 3,6-dichloro-4-(hex-5-yn-1-yl)pyridazine 在 potassium hydroxide 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.556 g的产率得到4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  顺式，1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的不对称甲醇分解中的单和双奎尼丁有机催化剂：构象和机理NMR研究。

  摘要：

  研究了奎尼丁衍生物与哒嗪或蒽醌核介导的顺式1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的对映选择性有机催化甲醇分解，对生物碱催化剂在纯溶剂中的构象偏好进行了详细的核磁共振研究。在反应底物和产物的存在下。中观之间没有明显的相互作用检测到酸酐和生物碱衍生物。相反，可以获得醇反应物对某些手性有机催化剂的构象状态有相当大影响的证据，这为一般碱催化机理的假设提供了支持，而与亲核催化剂相反。所研究衍生物的催化性质与其在静止状态的构象流行度无明显相关性，表明生物碱9- O取代基应具有比仅强制手性片段采取优先反应构象更好的作用。还观察到半酯产物的对映异构体与生物碱衍生物之间有很强的对映选择性相互作用，从而得出结论，在实际反应条件下，后者的相对大部分为质子化形式。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20993
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid 、 1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式，1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的不对称甲醇分解中的单和双奎尼丁有机催化剂：构象和机理NMR研究。

  摘要：

  研究了奎尼丁衍生物与哒嗪或蒽醌核介导的顺式1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的对映选择性有机催化甲醇分解，对生物碱催化剂在纯溶剂中的构象偏好进行了详细的核磁共振研究。在反应底物和产物的存在下。中观之间没有明显的相互作用检测到酸酐和生物碱衍生物。相反，可以获得醇反应物对某些手性有机催化剂的构象状态有相当大影响的证据，这为一般碱催化机理的假设提供了支持，而与亲核催化剂相反。所研究衍生物的催化性质与其在静止状态的构象流行度无明显相关性，表明生物碱9- O取代基应具有比仅强制手性片段采取优先反应构象更好的作用。还观察到半酯产物的对映异构体与生物碱衍生物之间有很强的对映选择性相互作用，从而得出结论，在实际反应条件下，后者的相对大部分为质子化形式。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20993