(E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hex-5-enopyranoside | 137793-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: [(E)-[(3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ylidene]methyl] acetate
• CAS: 137793-91-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: OEDHUQCWQOCUCM-CXQQLJNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hex-5-enopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 氧化汞红 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Reducing the conformational flexibility of carbohydrates: locking the 6-hydroxyl group by cyclopropanes
  作者：Christian Brand、Markus Granitzka、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c1cc14025f

  日期：——

  The 6-hydroxyl group of hexopyranosides was stereochemically locked by the spiroannelation of a cyclopropane unit at C-5. The corresponding glucose and mannose derivatives were prepared and their behaviour in glycosidation reactions was studied.

  六羟基己糖苷的6-羟基在C-5处通过螺环化的环丙烷单元被立体化学上锁定。相应的葡萄糖和甘露糖衍生物被合成，并研究了它们在糖苷化反应中的行为。
• Biomimetic synthesis of enantiomerically pure D-myo-inositol derivatives
  作者：Steven L. Bender、Richard J. Budhu

  DOI：10.1021/ja00026a042

  日期：1991.12
• Efficient syntheses of penta-hydroxylated cyclohexanones via PdCl2-mediated Ferrier-II reaction of 6-O-acetyl-5-enopyranosides
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02231-x

  日期：1998.12

  The conversion of 6-O-acetyl-5-enopyranosides into fully oxygenated cyclohexanones was found to proceed efficiently with a catalytic amount of palladium chloride under neutral conditions. This method was proved to be superior in efficacy to the conventional Hg method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• J. Org. Chem. 2001, 66, 2705-2716
  作者：

  DOI：——

  日期：——