(3E)-5-tert-butyl-7,7-dimethyloct-3-en-2-one | 1608456-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5-tert-butyl-7,7-dimethyloct-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-tert-butyl-7,7-dimethyloct-3-en-2-one
• CAS: 1608456-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: JOFNNHZMJSEFHQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-5-tert-butyl-7,7-dimethylocta-3,5-dien-2-one 在 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(3E)-5-tert-butyl-7,7-dimethyloct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  麝香的二烯酮基序：部分氢化和全氢化二烯酮麝香的合成及嗅觉特性

  摘要：

  最小能量计算和牛视紫质中 (11Z)-retinylidium 部分的构象令人怀疑一类新的麝香气味剂 1-6 的二烯酮基序的功能是使化合物变硬和平面化。为了研究这些双键的功能和重要性，二烯酮麝香家族的三个最有效的代表被部分和完全氢化，并评估了产品的嗅觉特性。使用 Osborn 络合物的 Stryker 方法和使用儿茶酚硼烷的 Evans 和 Fu 的程序用于还原 α,β-双键，使用 CaCO3 上的钯还原 γ,δ-双键，以及炭上的钯用于2-4中二烯酮系统的完全氢化。反式构型的环戊基衍生物 23 和 24 由 4,4-二甲基环己-2-en-1-one 通过 Weitz-Scheffer 环氧化、硼氢化钠还原、在甲苯/HMPT 中使用溴化锂重排为相应的甲醛、铜酸烷基化与叔丁基吉尔曼试剂，与丙酮醇醛缩合，并可选地与钯炭加氢。在合成的衍生物中，只有 γ,δ-不饱和烯酮（即 9、12 和 15）具有典型的麝香气味，表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301107