2,7-diiodo-4,5,9,10-tetraomethoxypyrene | 1435938-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diiodo-4,5,9,10-tetraomethoxypyrene
• 英文别名: 2,7-diiodo-4,5,9,10-tetramethoxypyrene
• CAS: 1435938-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₆I₂O₄
• 分子量: 574.154
• InChiKey: HHIWPTCBGGEFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diiodo-4,5,9,10-tetraomethoxypyrene 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,2'-(4,5,9,10-tetramethoxypyrene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxo-1-oxyl)
  参考文献：
  名称：

  Tetramethoxypyrene-Based Biradical Donors with Tunable Physical and Magnetic Properties

  摘要：

  Synthesis of 2,7-disubstituted tetramethoxypyrene-based neutral biradical donors is reported. The biradicals were characterized by EPR, UV-vis, CV, SQUID, and single-crystal X-ray diffraction, and their optical, electrochemical, and structural properties were compared and discussed. The experimental results are well supported by DFT calculations. Systematic tuning of magnetic exchange interactions was achieved by varying the radical moieties.

  DOI：

  10.1021/ol4015859
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium dithionite 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2,7-diiodo-4,5,9,10-tetraomethoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  Electron donors and acceptors based on 2,7-functionalized pyrene-4,5,9,10-tetraone

  摘要：

  通过高效合成 2,7-二溴和二碘-苯乙烯（4,5,8,19）-四酮，产生了基于苯乙烯的强供体和受体。它们是共轭材料的多功能构建模块，可进一步应用于分子电子学。

  DOI：

  10.1039/c3cc39141h

文献信息

• Breaking the Semi-Quinoid Structure: Spin-Switching from Strongly Coupled Singlet to Polarized Triplet State
  作者：Prince Ravat、Yoshio Teki、Yoshikazu Ito、Elena Gorelik、Martin Baumgarten

  DOI：10.1002/chem.201403338

  日期：2014.9.15

  unprecedented strong intramolecular magnetic exchange interaction of 2 J/kB=1185 K operating over a distance of 10 Å. Structural transformations with the activation energy of ΔEeq=949 K were observed by varying the temperature, from more quinoid structure at low temperature to more biradicaloid structure at higher temperature. Moreover, this molecule undergoes a transient spin transition from singlet to polarized

  发现2,7-TMPNO（4,5,9,10-四甲氧基py -2,7-双（叔丁基硝基氧））以半醌形式存在，其空前的强分子内磁交换相互作用为2  J / k B = 1185 K的工作距离为10Å。通过改变温度，观察到活化能为ΔE eq = 949 K的结构转变，从低温下的更多醌型结构到高温下的更多双自由基型结构。此外，在通过TREPR光谱法揭示的光激发下，该分子经历从单重态到极化三重态的瞬时自旋转变。自旋哈密顿量参数确定为S = 1，g = 2.0065，D通过使用混合本征场/精确对角化方法进行光谱模拟，得出= -0.0112 cm -1和E = -0.0014 cm -1。