2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl acetate | 51589-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(benzoxazol-2-yl)phenyl acetate；1-acetoxy-2-benzooxazol-2-yl-benzene；2-(2-Acetoxyphenyl)benzoxazol；[2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 51589-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: PHDNBNBKTOHKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl acetate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯杂双金属纳米粒子对铃木-Miyaura生物活性杂环束缚的受阻芳基碳酸酯的Suzuki-Miyaura反应活化C-O键

  摘要：

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02912
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 53.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles

  摘要：

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05223c

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Nagarajan,K.; Shah,R.K., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1047 - 1048
  作者：Nagarajan,K.、Shah,R.K.

  DOI：——

  日期：——
• BREWSTER K.; CHITTENDEN R. A.; HARRISON J. M.; INCH T. D.; BROWN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1291-1296
  作者：BREWSTER K.、 CHITTENDEN R. A.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.、 BROWN C.

  DOI：——

  日期：——