1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-benzyloxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine | 1146300-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-benzyloxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
• CAS: 1146300-13-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₉
• 分子量: 474.467
• InChiKey: SAQCUHYTEGYXEO-RQZVMEALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-benzyloxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-hydroxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有 3,6-脱水糖部分的新型双环核苷的合成

  摘要：

  基于构象限制性核苷类似物的生物学重要性，我们从 1,2;5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖和缩合的 15 有效合成了具有 3-C-羟甲基取代基的 3,6-脱水糖部分用甲硅烷基化的核碱基提供具有 3,6-脱水骨架的双环核苷作为潜在的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1080/15257770802341269
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-O-triacetyl-3,6-anhydro-3-C-benzyloxymethyl-α-D-glucofuranose 、 胸腺嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-benzyloxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有 3,6-脱水糖部分的新型双环核苷的合成

  摘要：

  基于构象限制性核苷类似物的生物学重要性，我们从 1,2;5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖和缩合的 15 有效合成了具有 3-C-羟甲基取代基的 3,6-脱水糖部分用甲硅烷基化的核碱基提供具有 3,6-脱水骨架的双环核苷作为潜在的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1080/15257770802341269