4-苯基邻二氮杂萘 | 21874-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苯基邻二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-cinnoline
• 英文别名: 4-phenylcinnoline；4-Phenyl-cinnolin；4-Phenylcinnolin
• CAS: 21874-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: OAOOODCTWFOHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-67.5 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基邻二氮杂萘 在 盐酸 、 乙醇 、 氨 、 锌 作用下， 生成 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Neber et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 471, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-2-chlorobenzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-苯基邻二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529

文献信息

• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Iridium-Catalyzed α-Selective Arylation of Styrenes by Dual C−H Functionalization
  作者：Phillippa Cooper、Giacomo E. M. Crisenza、Lyman J. Feron、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201808299

  日期：2018.10.22

  An IrI -system modified with a ferrocene derived bisphosphine ligand promotes α-selective arylation of styrenes by dual C-H functionalization. These studies offer a regioisomeric alternative to the Pd-catalyzed Fujiwara-Moritani reaction.

  用二茂铁衍生的双膦配体修饰的 IrI 系统通过双 CH 官能化促进苯乙烯的 α-选择性芳基化。这些研究为 Pd 催化的 Fujiwara-Moritani 反应提供了一种区域异构替代方案。
• Pd-Assisted Cross-Coupling Reactions with 4-Chlorocinnoline
  作者：Helmut Julian Heiter、Gyte Vilkauskaite、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/jhet.1050

  日期：2013.1

  A series of 4‐ethynylcinnolines 3a–e was prepared by Sonogashira reaction of 4‐chlorocinnoline (1) with appropriate alkynes. Moreover, Suzuki coupling of 1 with boronic esters gave the corresponding 4‐arylcinnolines 5a–c. Detailed NMR spectroscopic data including unambiguous chemical shift assignments of all 1H, 13C, and 15N resonances of the obtained cinnoline derivatives are reported.

  通过4-氯肉桂酸（1）和适当的炔烃的Sonogashira反应，制备了一系列4-乙炔基肉桂酸3a - e。此外，1与硼酸酯的Suzuki偶合得到相应的4-芳基肉桂啉5a – c。报告了详细的NMR光谱数据，包括获得的肉桂酸衍生物的所有1 H，13 C和15 N共振的明确化学位移分配。
• Herbicidal cinnoline compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0212726A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  The growth of unwanted plants is controlled by certain optionally substituted cinnoline-4-carboxylic acids and ester, amino, hydroxamic acid and hydrazide derivatives thereof, and salts and N-oxides of such compounds, The invention further includes compositions containing such compounds, the preparation of the compounds and compositions, and certain novel compounds per se.

  某些任选取代的噌啉-4-羧酸及其酯、氨基、羟肟酸和酰肼衍生物，以及这类化合物的盐和 N-氧化物可控制不需要的植物的生长，本发明还包括含有这类化合物的组合物、化合物和组合物的制备方法，以及某些新型化合物本身。
• Synthesis and anticancer activity of cinnoline sulphonamides and 4‐heteroyclic derivatives: Cross‐coupling approach
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Mohan Babu Bommagani、Hemasri Yerrabelly、Sai Charitha Mullaguri、Rama Krishna Kancha

  DOI：10.1002/jhet.4816

  日期：2024.6

  A series of novel cinnoline sulphonamide derivatives and 4-substuted cinnoline derivatives (13a-h, 16a-h and 17–31 total 33 analogues) were designed based on scaffold hopping techniques and evaluated for their antileukemic activity on wild type K562 as well as imatinib resistant cell lines (K562-IR1 and K562-IR2). Out of 33 analogues, five compounds (19, 22, 23, 28, and 31) exhibited potent antileukemic

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型肉桂啉磺酰胺衍生物和4-取代的肉桂啉衍生物（13a-h、16a-h和17-31共33个类似物），并评估了它们对野生型K562以及伊马替尼的抗白血病活性耐药细胞系（K562-IR1 和 K562-IR2）。在 33 种类似物中，有 5 种化合物（19、22、23、28 和 31）表现出有效的抗白血病活性。开发了一种通过 4-氯肉啉的各种交叉偶联反应合成多种肉桂啉衍生物的简单有效的方法，并且还证明与金属催化的交叉偶联相比，无金属交叉偶联具有更高的产物收率。