1-acetyl-3-hexyl-2-methylindole | 1092102-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-hexyl-2-methylindole
• 英文别名: 1-(3-hexyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 1092102-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: QHKSFBPZLRJVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔 、 N-乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-acetyl-2-hexyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化乙酰苯胺和内炔的氧化偶联合成吲哚

  摘要：

  描述了由简单的苯胺和由铑 (III) 催化剂介导的内部炔烃的氧化合成高度官能化的吲哚。对各种苯胺底物获得了良好的产率，并且当使用间位取代的苯胺时，对于空间上更易接近的位置获得了良好的区域选择性。当使用芳基/烷基取代的炔烃时，对称和不对称炔烃以高 (>40:1) C2/C3 区域选择性有效反应。

  DOI：

  10.1021/ja806955s

文献信息

• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Indole Synthesis via Rhodium Catalyzed Oxidative Coupling of Acetanilides and Internal Alkynes
  作者：David R. Stuart、Mégan Bertrand-Laperle、Kevin M. N. Burgess、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja108266q

  日期：2010.12.22