(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoic acid | 128404-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 128404-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₈
• 分子量: 467.519
• InChiKey: OPHBKKFUIOXSOS-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-84.0 °C
• 沸点：
  754.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 (5S,8S,23aS)-8-Amino-5-hydroxymethyl-octadecahydro-3a,6,13,16,19,22-hexaaza-cyclopentacyclodocosene-4,7,14,17,20,23-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Anokhina, V. V.; Sorochinskaya, E. I.; Golubovich, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 178 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-6-(苯基甲氧羰基氨基)己酸 (4-硝基苯基)酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anokhina, V. V.; Sorochinskaya, E. I.; Golubovich, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 178 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of high-affinity peptide conjugates with optimized fluorescence quantum yield as markers for small peptide transporter PEPT1 (SLC15A1)
  作者：Praveen M. Bahadduri、Abhijit Ray、Akash Khandelwal、Peter W. Swaan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.044

  日期：2008.4

  We employed a computational approach to design and synthesize a series of. fluorescently labeled hPEPT1 substrates. Five Alexa Fluor-350 (TM)-labeled peptides were assessed for their in vitro inhibitory activity in hPEPT1-transfected CHO cells. At least four labeled peptides show potent inhibitory activity toward hPEPT1-mediated uptake of [H-3]-GlySar and three compounds displayed a significant cellular uptake specifically mediated by hPEPT1. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANOXINA, V. V.;SOROCHINSKAYA, E. I.;GOLUBOVICH, V. P.;KIRNARSKIJ, L. I.;M+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 203-211
  作者：ANOXINA, V. V.、SOROCHINSKAYA, E. I.、GOLUBOVICH, V. P.、KIRNARSKIJ, L. I.、M+

  DOI：——

  日期：——