1-(5'-Amino-5'-desoxy-β-D-allofuranuronosyl)-2-oxo-4-imidazolin-4-carbonsaeure | 76227-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5'-Amino-5'-desoxy-β-D-allofuranuronosyl)-2-oxo-4-imidazolin-4-carbonsaeure
• CAS: 76227-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₈
• 分子量: 303.229
• InChiKey: DPNKRFVGZHZQCI-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188.1
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  neopolyoxin C 在 sodium hydroxide 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-(5'-Amino-5'-desoxy-β-D-allofuranuronosyl)-2-oxo-4-imidazolin-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Structures of neopolyoxins A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78698-9

文献信息

• Chemistry of the neopolyoxins, pyrimidine and imidazoline nucleoside peptide antibiotics
  作者：Masakazu Uramoto、Kimie Kobinata、Kiyoshi Isono、Tsutomu Higashijima、Tatsuo Miyazawa、Ellen E. Jenkins、James A. McCloskey

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80135-x

  日期：1982.1

  and C were isolated from the culture filtrate of Streptomyces cacaoi subsp. asoensis. Their absolute structures have been established on the basis of chemical and spectroscopic evidence. They are structural analogs of the polyoxins. As a nucleobase, neopolyoxin C possesses uracil, while neopolyoxins A and B contain the imidazoline moiety. A ring contraction reaction of pyrimidine nucleoside into imidazoline

  从可食链霉菌亚种的培养滤液中分离出新的几丁质合成酶抑制剂，新多恶菌素A，B和C。麻生太郎。它们的绝对结构是根据化学和光谱学证据确定的。它们是多氧合蛋白的结构类似物。作为多核新毒素C的核碱基，它具有尿嘧啶，而新多毒素A和B含有咪唑啉部分。嘧啶核苷到咪唑啉核苷的环收缩反应在核苷部分的结构确定中起关键作用。有人建议对新多毒素A和B的生物合成进行类似的转化。
• Untersuchungen zur Konfiguration und Konformation der Nucleosidbausteine der Nikkomycine
  作者：Ralph Rathmann、Wilfried A. König、Helmut Schmalle、Gabriele Carlsson、Roland Bosch、Hanspaul Hagenmaier、Werner Winter

  DOI：10.1002/jlac.198419840617

  日期：1984.6.12

  Den in den Nikkomycinen C-terminal gebundenen Nucleosiden 1 und 2 konnte durch 1H-NMR-Spektroskopie, Circulardichroismus und Kristallstrukturanalyse die Konfiguration von 5′-Amino-5′-desoxy-β-D-allofuranuronosyl-Derivaten des Uracils bzw. 4-Formyl 4 imidazolin-2-ons zugeordnet werden. Die Kristallstrukturanalyse zeigte darüber hinaus, daß 1 und 2 in der C-2′-endo-C-1′-exo-Konformation (21T) vorliegen

  尼古霉素核苷1和2的末端C键合可以通过1 H NMR光谱，圆二色性和晶体学分析，尿嘧啶和4的5'-氨基-5'-脱氧-β-D-异呋喃核糖基衍生物的构型进行可以分配甲酰基4咪唑啉-2-酮。晶体结构分析还表明，1和2是在C-2' -内切-C -1'-外构象（2 1 Ť），其中CO ⊖ 2基团是笨拙位置（克+）时，NH ⊕ 3组的反位（t）和反位。溶液中的构象由1 H-NMR光谱确定，并通过确定13 C- 1 H邻位偶合而仅略微偏离晶体中的构象。