10-(aminomethyl)-(20S)-camptothecin acetate salt | 123949-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-(aminomethyl)-(20S)-camptothecin acetate salt
• CAS: 123949-13-3
• 化学式: C₂H₄O₂*C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 437.452
• InChiKey: ORRBAMBQXZGSCM-BOXHHOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 镍 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 10-(aminomethyl)-(20S)-camptothecin acetate salt
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017