Boc-Tyr-ONB | 70715-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-ONB
• 英文别名: (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 70715-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: BMWPZYGWWSUTCD-RLIIQIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-ONB 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Tyr-D-Met(O)-Phe-Gly-ONB
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Method Suitable for the Rapid Preparation of 13N-Labeled Dermorphin Analogue, H-Tyr-D-Met(O)-Phe-Gly-NH2 (SD-62).

  摘要：

  建立了一种适合于制备13N标记的德吗啡类似物H-Tyr-D-Met(O)-Phe-Gly-NH2（SD-62）的合成方法，即用氨水处理活性酯前体5分钟合成SD-62。用这种方法制备的 13N 标记的 SD-62 与[13]氨一起给小鼠注射时，放射性在大脑中积累的时间曲线与镇痛活性的时间曲线非常吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2734
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 Boc-L-酪氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-ONB
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Method Suitable for the Rapid Preparation of 13N-Labeled Dermorphin Analogue, H-Tyr-D-Met(O)-Phe-Gly-NH2 (SD-62).

  摘要：

  建立了一种适合于制备13N标记的德吗啡类似物H-Tyr-D-Met(O)-Phe-Gly-NH2（SD-62）的合成方法，即用氨水处理活性酯前体5分钟合成SD-62。用这种方法制备的 13N 标记的 SD-62 与[13]氨一起给小鼠注射时，放射性在大脑中积累的时间曲线与镇痛活性的时间曲线非常吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2734

文献信息

• Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.
  作者：Kouki KITAGAWA、Tatsuhiko KAWAMOTO、Shiroh FUTAKI、Shinya KIYAMA、Tadashi AKITA、Hideki MORITOKI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.37.2631

  日期：——

  Two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin (1-24), were synthesized by conventional solution methods employing a new Trp derivative, Nin-(2, 4, 6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan [Trp(Tps)]. All protecting groups employed including the Tps group were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) at the final steps of these syntheses. Subsequent purifications by Sephadex G-25 chromatography, CM-Biogel A ion exchange chromatography, and reversed-phase high-performance liquid chromatography afforded highly purified samples. Both synthetic peptide E and dynorphin (1-24) exhibited high in vitro opioid activity. The usefulness of this new tryptophan derivative for practical peptide synthesis was established through these syntheses of complex Trp-containing peptides.

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。
• Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.
  作者：CHIEKO KITADA、YASUKO ASHIDA、YOSHITAKA MAKI、MASAHIKO FUJINO、YUKO HIRAI、TADASHI YASUHARA、TERUMI NAKAJIMA、MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.887

  日期：——

  Granuliberin-R and various fragment peptides were synthesized and their histaminereleasing activities were examined. The relative potencies of granuliberin-R, H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2, as liberators of histamine from mast cells are very similar to those of substance P and bradykinin. Studies on the histamine-releasing activity of various fragment peptides of granuliberin-R showed that a 4-amino acid central sequence, -Ile-Tyr-Arg-Arg-, is the minimum requirement for the releasing action of this frog skin peptide.

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。
• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——
• FUDZINO, MASAXIKO;SINAGAVA, SUSUMU;KAVAI, KIEXISA
  作者：FUDZINO, MASAXIKO、SINAGAVA, SUSUMU、KAVAI, KIEXISA

  DOI：——

  日期：——
• FUDZINO, MASAXIKO;VAKIMAI, MITSUXIRO;KAVAI, KIEXISA
  作者：FUDZINO, MASAXIKO、VAKIMAI, MITSUXIRO、KAVAI, KIEXISA

  DOI：——

  日期：——