(1S,3S,4S,8R,9S)-9-acetoxy-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane | 282529-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,3S,4S,8R,9S)-9-acetoxy-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5S)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 282529-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: DMSVCOLBXCWNOX-FRMGNDQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,8R,9S)-9-acetoxy-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,4S,8R,9S)-9-acetoxy-10,11-didehydro-11-iodo-6'-methoxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3S,4S,8R,9S)-9-acetoxy-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k

文献信息

• <i>gem</i>-Difluorination of Aminoalkynes via Highly Reactive Dicationic Species in Superacid HF−SbF₅:  Application to the Efficient Synthesis of Difluorinated Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Anne-Céline Cantet、Hélène Carreyre、Jean-Pierre Gesson、Marie-Paule Jouannetaud、Brigitte Renoux

  DOI：10.1021/jo702441p

  日期：2008.4.1

  reacted in the superacid system HF−SbF5 to give regioselectively new β-gem-difluoroamines. The reaction, which is not observed in pure HF, is consistent with the formation of a dicationic intermediate (i.e., both vinylic and adjacent protonated N-ammonium cations). Application to the regioselective and efficient synthesis of difluorinated cinchona alkaloid derivatives is described.

  各种烷基化的胺，酰胺和酰亚胺在超酸体系HF-SbF 5中反应，生成区域选择性的新β-锗-二氟胺。在纯HF中未观察到的反应与双官能中间体（即乙烯基和相邻的质子化N-铵阳离子）的形成是一致的。描述了在区域选择性和有效合成二氟化金鸡纳生物碱衍生物中的应用。
• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12