N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳 | 365567-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳
• 中文别名: 哌嗪,1,4-二羟基-2,2,5,6-四甲基-；N-(10-蒽甲基)溴化金鸡纳
• 英文名称: (8R,9S)-N1-(anthracen-9-ylmethyl)-9-hydroxycinchonanium bromide
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethyl)cinchoninium bromide；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• CAS: 365567-24-4
• 化学式: Br*C₃₄H₃₃N₂O
• 分子量: 565.553
• InChiKey: SAWDNLRFSKEQGG-ROXGWBBHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 辛可宁 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 、 溴甲苯 在 N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相转移催化环状β-酮酯和β-酮酰胺的不对称α-烷基化

  摘要：

  在不使用任何过渡金属的情况下，通过相转移催化已经实现了环状β-酮酯和β-酮酰胺的高度对映选择性的α-烷基化。这种改进的方法适用于各种具有金鸡纳衍生物的卤化物，并能以优异的对映纯度（高达98％ee）和良好的产率（高达98％）提供相应的产品。而且，反应是可扩展的，并且相转移催化剂是可循环的。这为β-二羰基化合物的不对称α-烷基化提供了另一种竞争性方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02669f

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。