4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-bromo-3-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: ZXRVORUKNNXGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 氢化奎宁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-4-bromo-2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Magnesium Monoperphthalate (MMPP): a Convenient Oxidant for the Direct Rubottom Oxidation of Malonates, β‐Keto Esters, and Amides
  作者：Sara Meninno、Rosaria Villano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.202100098

  日期：2021.3.19

  Commercially available and inexpensive magnesium monoperphthalate (MMPP) was found to be an effective oxidant for the first direct Rubottom hydroxylation of α‐substituted malonates, β‐ketoesters, and β‐ketoamides, when working in ethanol at room temperature and using NaHCO3 as basic additive. The feasibility of gram scale oxidation was also demonstrated.

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。
• Asymmetric α-alkylation of cyclic β-keto esters and β-keto amides by phase-transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Yueyun Li、Mingming Lian、Jixia Zhang、Zhaomin Liu、Xiaofei Tang、Hang Yin、Qingwei Meng

  DOI：10.1039/c8ob02669f

  日期：——

  Without employing any transition metal, a highly enantioselective α-alkylation of cyclic β-keto esters and β-keto amides has been realized by phase-transfer catalysis. This improved procedure is applicable to different kinds of halides with cinchona derivatives and gives the corresponding products in excellent enantiopurities (up to 98% ee) and good yields (up to 98%). Moreover, the reaction was scalable

  在不使用任何过渡金属的情况下，通过相转移催化已经实现了环状β-酮酯和β-酮酰胺的高度对映选择性的α-烷基化。这种改进的方法适用于各种具有金鸡纳衍生物的卤化物，并能以优异的对映纯度（高达98％ee）和良好的产率（高达98％）提供相应的产品。而且，反应是可扩展的，并且相转移催化剂是可循环的。这为β-二羰基化合物的不对称α-烷基化提供了另一种竞争性方法。
• High-efficiency α-benzoyloxylation and hydroxylation of β-keto amides by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Qinghe Gao、Nan Li、Yifan Chen、Jingwen Cui、Feiyu Gao、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.026

  日期：2018.7

  A facile and efficient protocol for α-benzoyloxylation and α-hydroxylation of β-keto amides by phase-transfer catalysis is presented. This methodology provides mild and practical access to a variety ofα-oxygenated β-keto amides. Furthermore, α-benzoyloxylation products can be easily converted into α-hydroxylation compounds, which are useful synthetic precursors of biological targets.

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。
• CN116535341
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——