(-)-(S)-methyl(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate | 58846-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(S)-methyl(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (S)-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate
• CAS: 58846-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VPTZFJFLNMXLNR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-methyl(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.67h， 生成 vitamin E
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(-)-(S)-methyl(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of (2R, 4'R, 8'R)-.alpha.-tocopherol (vitamin E). Stereospecific cyclizations leading to optically active chromans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a004

文献信息

• Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552
  作者：Coffen, David L.、Cohen, Noal、Pico, Anthony M.、Schmid, Rudolph、Sebastian, Mark J.、Wong, Frederick

  DOI：——

  日期：——