quitenidine | 78609-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quitenidine
• 英文别名: (9S)-9-hydroxy-6'-methoxy-11-nor-cinchonan-10-oic acid；(9S)-9-Hydroxy-6'-methoxy-11-nor-cinchonan-10-saeure
• CAS: 78609-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: SDKSKRHLYWDWGB-CQALLLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quitenidine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以7.5 mg的产率得到(1S,5S)-6-(6-methoxyquinolin-4-yl)-5-oxa-1-azatricyclo[5.4.0.03,9]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新的金鸡纳生物碱启发型草氮杂ist自噬抑制剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，

  DOI：

  10.1002/anie.201611670
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 quitenidine
  参考文献：
  名称：

  发现了新的金鸡纳生物碱启发型草氮杂ist自噬抑制剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，

  DOI：

  10.1002/anie.201611670