5-[2-(N2-acetyl-9-benzylguanin-7-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione | 794497-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-[2-(N2-acetyl-9-benzylguanin-7-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[2-(N²-acetyl-9-benzylguanin-7-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione
• CAS: 794497-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₅O₆
• 分子量: 454.462
• InChiKey: YPHMVCCOPOHOHR-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(N2-acetyl-9-benzylguanin-7-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、900.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-[2-(N2-acetyl-9-benzylguanin-7-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174